|
عنوان
|
سنتز انانتیوگزین استرهای آلیلی از طریق اکسایش آلیلی پیوند sp3 کربن-هیدروژن سیکلوالفین ها با استفاده از کاتالیست های کایرال همگن و ناهمگن
|
|
نوع پژوهش
|
طرح پژوهشی خاتمه یافته
|
|
کلیدواژه‌ها
|
آمینواکسازولین، لیگاند آمیدواکسازولینی کایرال، کاتالیزگر ناهمگن کایرال، SBA-15 ، اکسایش نامتقارن پیوند کربن-هیدروژن آلیلی، استرهای الیلی کایرال
|
|
چکیده
|
استفاده از کاتالیزگرهای کایرال همگن و ناهمگن یکی از روش های کاربردی برای سنتز ترکیبات کایرال می باشد که با توجه به کاربردشان در صنایع دارویی، موضوع پژوهش بسیاری از گروه های تحقیقاتی برجسته دنیا است. بنابراین، در این طرح پژوهشی ابتدا لیگاندهای کایرال آمینواکسازولینa-d 3 دارای استخلاف های آروماتیک و آلیفاتیک، طی چند مرحله از آمینواسیدهای طبیعی و در دسترس سنتز شدند. سپس لیگاندهای کایرال آمیدواکسازولینی دو دندانهa-d 6 (لیگاندهای کایرال همگن) از واکنش آمینواکسازولین ها با آسیل هالیدهای استخلاف دار تهیه و با تکنیک های طیف سنجی FT-IR، 1H NMR و 13C NMR شناسایی شدند. در ادامه نانوحفره SBA-15 به روش هیدروترمال و با استفاده از سورفاکتانت پلورونیک اسید و تترا اتیل ارتوسیلیکات در محیط اسیدی تهیه و با 3-کلروپروپیل تری متوکسی سیلان عامل دار گردید. سپس لیگاندهای کایرال آمینواکسازولینی a-d 3 (به دلیل داشتن گروه آمین) بر روی 15-SBA عامل دار، تثبیت و لیگاندهای کایرال ناهمگن OX-R-Pr-SBA-15 (a-d8) به-دست آمدند. ساختارSBA-15، Cl-SBA-15 وOX-R-Pr-SBA-15 با تکنیک هایSEM ، BET-BJH،TGA ، XRD و FT-IR شناسایی شد. استرهای آلیلی کایرال که یکی از حدواسط های مهم در صنایع دارویی هستند، از طریق واکنش اکسایش نامتقارن پیوند کربن- هیدروژن آلیلی سیکلوآلکن ها با پراسترهای سنتز شده، در مجاورت لیگاندهای کایرال همگن و ناهمگن و نمک های مختلف مس با تغییر پارامترهای مختلفی از جمله دما، حلال، مقدار لیگاند کایرال ناهمگن و مقدار نمک مس تهیه شدند. بیشترین بازده و فزونی انانتیومری با استفاده از 10 میلی گرم لیگاند کایرال ناهمگنOX-Bn-SBA-15، 10 میلی گرم (5/3 درصد مولی) نمک Cu(CH3CN)4PF6 در حلال استونیتریل و دمای محیط در مدت زمان 24 ساعت به دست آمد. استرهای آلیلی با تکنیک های طیف سنجی FT-IR،1H NMR و 13C NMR شناسایی و فزونی انانتیومری آن ها با دستگاه HPLC بررسی شد.
|
|
پژوهشگران
|
مژگان صمدی (همکار)، خسرو جدیدی (همکار)، اکرم آشوری (همکار)، سعدی صمدی (مجری اول)
|