عنوان
|
سنتز انانتیوگزین استرهای آلیلی از طریق اکسایش مستقیم پیوند کربن-هیدروژن آلیلی سیکلوهگزن با استفاده از لیگاندهای کایرال آمینو اسیدی تثبیت شده بر روی نانوحفره سیلیکاتی MCM-41
|
نوع پژوهش
|
پایان نامه
|
کلیدواژهها
|
سنتز نامتقارن، کاتالیست کایرال ناهمگن، نانو حفره سیلیکاتی MCM-41، اکسایش آلیلی، استر آلیلی کایرال.
|
چکیده
|
یکی از روش های تهیه ی ترکیب های خالص انانتیومری، استفاده از کاتالیست های کایرال در سنتز نامتقارن است. در این پایان نامه نانوحفره های سیلیکاتی MCM-41 به روش هیدروترمال با استفاده از سورفکتانت تترادسیل تری متیل آمونیوم برمید و سدیم سیلیکات به عنوان منبع سیلیکا در محیط اسیدی تهیه و با 3-کلروپروپیل تری متوکسی سیلان عامل دار شد. برای تهیه لیگاند های کایرال ناهمگن، آمینو اسیدهای کایرالL-فنیل آلانین، L-فنیل گلایسین L-ایزولوسین و L-والین بر روی MCM-41 عامل دار شده تثبیت شدند. ساختار لیگاندهای کایرال ناهمگن تهیه شده (Ph-Ala-MCM-41، Ph-Gly-MCM-41، Leu-MCM-41 و Val-MCM-41) با استفاده از تکنیک های FT-IR، XRD، SEM، EDX و TGAشناسایی گردید. لیگاندهای کایرال ناهمگن سنتز شده به همراه CuCl2 تحت شرایط مختلف (تغییر مقدار نمک مس، نسبت نمک مس به لیگاند کایرال ناهمگن سنتز شده و دما) در واکنش اکسایش نامتقارن پیوند کربن-هیدروژن آلیلی سیکلوهگزن به کار برده شد. بیشترین فعالیت نوری، استر آلیلی کایرال سنتز شده با استفاده از لیگاندVal-MCM-41 (L-والین) و نمک CuCl2 با نسبت 1:1 در حلال استونیتریل در دمای ̊C10-به دست آمد. در این شرایط، فرآورده استر آلیلی کایرال با بازده بالا تهیه شد. ساختار فراورده با تکنیک ها ی FT-IR،1H NMR و 13C NMR آنالیز شد و فعالیت نوری آن با دستگاه پلاریمتر مورد بررسی قرار گرفت. قابلیت استفاده ی مجدد از نانوکاتالیست کایرال ناهمگن تهیه شده، در چهار چرخه از واکنش مورد بررسی قرار گرفت و در بازده فراورده کاهش چشمگیری مشاهده نشد.
|
پژوهشگران
|
اکرم آشوری (استاد راهنما)، سعدی صمدی (استاد راهنما)، فاطمه محمدیان (دانشجو)
|