عنوان
|
تثبیت لیگاندهای کایرال آمینواسیدی بر روی نانوحفره سیلیکاتی SBA-15 و کاربرد آنها در سنتز انانتیوگزین استرهای آلیلی از طریق اکسایش پیوند کربن-هیدروژن آلیلی سیکلوهگزن
|
نوع پژوهش
|
پایان نامه
|
کلیدواژهها
|
اکسایش پیوند کربن-هیدروژن آلیلی، سیکلوهگزن، سنتز انانتیوگزین، لیگاندهای ناهمگن کایرال، نانو حفره سیلیکاتی SBA-15، استر آلیلی کایرال.
|
چکیده
|
برای تهیه ی ترکیب های خالص انانتیومری روش های مختلفی وجود دارد که یکی از آن ها استفاده از کاتالیست کایرال در سنتز نامتقارن است. در این پایان نامه نانوحفره های سیلیکاتی 15- SBAبه روش هیدروترمال با استفاده از سورفکتانت پلورونیک اسید و تترا اتوکسی ارتوسیلیکات در محیط اسیدی تهیه شد و با 3-کلروپروپیل تری متوکسی سیلان عاملدار شد. برای تهیه لیگاند های ناهمگن کایرال، آمینو اسیدهای کایرال L-فنیل گلایسین، L-فنیل آلانین،L -والین و L-ایزولوسین برروی 15- SBA عامل دار شده تثبیت شدند. ساختار لیگاندهای ناهمگن کایرال تهیه شده (Ph-Gly-SBA-15, Ph-Ala-SBA-15, Leu-SBA-15, Val-SBA-15) با استفاده از تکنیکهای FT-IR، XRD، SEM، EDX و TGA شناسایی گردید. لیگاندهای ناهمگن کایرال سنتز شده بههمراه نمک مس تحت شرایط مختلف (تغییر نوع نمک مس، تغییر مقدار نمک مس، تغییر نسبت نمک مس به لیگاند کایرال ناهمگن سنتز شده، تغییر حلال و تغییر دما) در واکنش اکسایش نامتقارن پیوند C-H آلیلی سیکلوهگزن به کار برده شد. بیشترین فعالیت نوری استر آلیلی کایرال سنتز شده با استفاده از لیگاند کایرال Ph-Gly-SBA-15 (10میلی گرم) و نمک استات مس(20 میلی گرم یا 10 درصد مولی) در حلال استونیتریل در دمای منفی 10 درجه سانتیگراد به دست آمد. فرآورده استر آلیلی کایرال با بازده بالا با FT-IR، 1H NMR و 13C NMR آنالیز شد و فعالیت نوری آن با دستگاه پلاریمتر مورد بررسی قرار گرفت. قابلیت استفاده مجدد از نانوکاتالیست ناهمگن کایرال تهیه شده در چهار چرخه از واکنش مورد بررسی قرار گرفت و در بازده فرآورده کاهش چشم گیری مشاهده نشد.
|
پژوهشگران
|
اکرم آشوری (استاد راهنما)، سعدی صمدی (استاد راهنما)، دلنیا سوره بومه (دانشجو)
|