|
عنوان
|
تثبیت آمینواسید L- پرولین بر روی بستر عامل دار شده MCM-41 و کاربرد آن در سنتز استرهای آلیلی کایرال
|
|
نوع پژوهش
|
پایان نامه
|
|
کلیدواژهها
|
کاتالیزور کایرال ناهمگن، L- پرولین، نانوحفره سیلیکاتی MCM-41، واکنش نامتقارن خاراش- سوسنوفسکی، استرهایآلیلی کایرال.
|
|
چکیده
|
امروزه صنایع شیمیایی و جوامع علمی دنیا به طور فزایندهای بر کاهش هزینهها و توسعه رویکردهای پایدار متمرکز شدهاند که این امر تحت تأثیر پیشرفتهای چشمگیر در اصول شیمی سبز قرار گرفته است. یکی از راهبردهای محوری در این مسیر، ناهمگنسازی و تثبیت لیگاندهای کایرال همگن بر روی بسترهای جامد معدنی است. این رویکرد علاوه بر این که امکان بازیافت و استفاده مجدد کارآمد از کاتالیزورها را فراهم میآورد، مزایای کاتالیزورهای همگن و ناهمگن را نیز ترکیب میکند. در این پایان نامه، ابتدا نانو حفره سیلیکاتی MCM-41 به روش هیدروترمال و با بهرهگیری از سدیم سیلیکات و سورفکتانت تترا دسیل تری متیلآمونیوم برماید تهیه شد. سپس جهت توانایی آن برای تثبیت لیگاند همگن برروی آن با روش پسا سنتزی و با استفاده از ۳- کلروپروپیل تری متوکسی سیلان عامل دار شد. در مرحله بعد آمینواسید کایرال L-پرولین ((2S)-پیرولیدین-2-کربوکسیلیک اسید) از طریق گروه عاملی آمینی بر روی بستر نانو متخلخل عاملدار شده Cl-MCM-41 تثبیت گردید. ساختار لیگاند کایرال ناهمگن به دست آمده بهکمک تکنیک-های FT-IR،XRD ،TGA ، EDX، SEM و BET-BJH شناسایی و تأیید شد. استرهای آلیلی کایرال یکی از حدواسط های مهم و کاربردی در سنتز ترکیبات آلی به ویژه در سنتز داروها میباشند که در این پایاننامه با استفاده از مشتقات مختلف بنزوئیک اسید و سیکلوآلکن های مختلف و در مجاورت لیگاند کایرال ناهمگن سنتز شده از طریق واکنش خاراش – سوسنوفسکی، تحت شرایط مختلف مانند؛ حلال، دما، مقدار لیگاند، نوع و مقدار نمک مس مورد بررسی قرار گرفت. بیشترین بازده و فعالیت نوری در حلال استونیتریل و با بهرهگیری از مقدار 20 میلیگرم لیگاند ناهمگن کایرال و ۰27/۰ میلیمول (1۰میلیگرم) نمک Cu(CH3CN)4PF6 در مدت زمان 30 ساعت در دمای C°50 به دست آمد. استرهای آلیلی کایرال سنتز شده با تکنیکهای طیفسنجی 1H NMR و 13C NMR شناسایی و تأیید شدند. همچنین فعالیت نوری محصولات با دستگاه پلاریمتر اندازه گیری شد. در پایان، قابلیت استفاده مجدد از نانوکاتالیزور ناهمگن کایرال تهیه شده، مورد بررسی و تا چهار چرخه در نتایج واکنش کاهش چشم گیری مشاهده نشد.
|
|
پژوهشگران
|
سعدی صمدی (استاد راهنما)، سیده آرزو قادری (دانشجو)
|