عنوان
|
تثبیت بازهای بتی کایرال سنتز شده بر روی چارچوبهای فلز-آلی عاملدار و کاربرد آنها در واکنش انانتیوگزین هنری
|
نوع پژوهش
|
پایان نامه
|
کلیدواژهها
|
باز بتی کایرال، چارچوب فلز-آلی UiO-66-NH2، لیگاند همگن و ناهمگن کایرال، واکنش هنری نامتقارن و β-نیتروالکل های کایرال
|
چکیده
|
در این پایاننامه، از واکنش چند جزئی بین 2-نفتول، بنزآلدهید و پیرولیدین ترکیب 1-(α-پیرولیدینیلبنزیل)-2-نفتول راسمیک که به دسته بازهای بتی تعلق دارد، سنتز شد. سپس، انانتیومرهای این ترکیب با استفاده از معرف تفکیک کننده کایرال، (L)-تارتاریک اسید با روش تبلور دیاسترومری، تفکیک شدند. شناسایی باز بتی سنتز شده با استفاده از تکنیک های طیف سنجی FT-IR، 1H NMR و 13C NMR انجام شد. در ادامه چارچوب فلز-آلی UiO-66-NH2 با استفاده از زیرکونیم کلرید و 2-آمینوترفتالیک اسید در حلال N,N-دی متیل فرمامید، به روش سولوترمال سنتز و سپس، با 2-کلرواستیل کلراید عامل دار شد. در نهایت، انانتیومرهای باز بتی کایرال سنتز شده بر روی بستر UiO-66-NHCOCH2Cl، تثبیت و لیگاندهای ناهمگن کایرال موردنظر تهیه شدند. شناسایی ساختارهای UiO-66-NH2، UiO-66-NHCOCH2Cl و UiO-66-NHCOCH2/Chiral Betti Base، با استفاده از تکنیک های SEM، FT-IR، TGA، BET و XRD انجام شد. سرانجام، از انانتیومرهای باز بتی به عنوان لیگاندهای همگن و از UiO-66-NHCOCH2/Chiral Betti Base به عنوان لیگاند ناهمگن در واکنش هنری استفاده شد و فرآورده های β-نیتروالکل کایرال با فعالیت نوری مناسب و بازده بالا تحت اتمسفر نیتروژن و در دمای اتاق بدست آمدند. همچنین اثرات حلال، دما، آلدهیدها و نمک های مس متفاوت در واکنش هنری بررسی و فعالیت نوری فرآورده های β-نیتروالکل کایرال با استفاده از پلاریمتر اندازه گیری شد. ساختار فرآورده های β-نیتروالکل با استفاده از تکنیک های طیف سنجی FT-IR، 1H NMR و13C NMR شناسایی و تایید شد.
|
پژوهشگران
|
سعدی صمدی (استاد راهنما)، بهاره رستمی تابش (دانشجو)
|