عنوان
|
بررسی فنیلدار شدن آلدیمینهای آروماتیک در مجاورت کاتالیستهای کایرال همگن و ناهمگن بر پایه لیگاند L-پرولین و نمک مس
|
نوع پژوهش
|
پایان نامه
|
کلیدواژهها
|
فنیلبورونیک اسید، سولفونآمین، نانوذرات مغناطیسی، کاتالیستهای کایرال، سنتز نامتقارن، L-پرولین.
|
چکیده
|
امروزه، طراحی و سنتز سیستمهای کاتالیستی انانتیوگزینی موفق و پایدار در جهت تولید ترکیبهای پرکاربردی مانند آمینهای کایرال، که در ساختار داروها و مواد بیولوژیکی متعددی وجود دارند مورد توجه ویژه قرارگرفته است. در این پژوهش سیستمهای نانوکاتالیستی مغناطیسی آلی و آلی فلزی بهصورت همگن و ناهمگن با استفاده از لیگاند کایرال L-پرولین در مجاورت فلز مس (به دو شیوه پیش ساخته و تولید در محیط) تهیه و در افزایش آریلدار شدن نامتقارن فنیلبورونیک اسید و فنیلبوروکسین به توسیلایمینها مورد استفاده قرارگرفت. سپس بهینهسازی واکنش در شرایط مختلف اعم از حلال، باز و نمکهای فلز مس، مقادیر متفاوتی از واکنشگرها و همچنین سیستمهای مختلف کاتالیستی و مقادیر آنها بررسی شد. از آنجایی که انتخاب صحیح گروه محافظ، یک چالش در جهت افزایش واکنشپذیری ایمینها میباشد، براین اساس، از N- توسیل آلدیمین، بهدلیل فعال کردن پیوند دوگانه کربن ـ نیتروژن، هدایت کنندگی شیمی فضایی و حذف آسان گروه سولفونیل، در این تحقیق استفاده گردید که بیشترین بازده آمینهای کایرال در مجاورت سیستم نانوکاتالیست مغناطیسی کایرال Fe3O4@L-Proline@Cu در حلال تولوئن و بازهای KF/ET3N. با نسبت (1:1) در شرایط دمایی رفلاکس بهدست آمد (شمای الف). ساختار سیستمهای کاتالیستی و فراودههای مورد انتظار سنتز شده با روشهای مختلف طیفگیری شناسایی و تایید شد. باتوجه به دسترسی راحت به مواد اولیه و سهولت در روش سنتز، جداسازی آسان و قابلیت استفاده مجدد و نیز توانایی کاتالیستی بالای این سیستم، امید است که توجه پژوهشگران این حوزه را جلب و در سایر واکنشهای آلی مورد استفاده قرارگیرد.
|
پژوهشگران
|
اکرم آشوری (استاد راهنما)، سمیه نجفی (دانشجو)
|