مشخصات پژوهش

عنوان	سنتز ترکیبات نوین اسپایرو پیرولیدین و اسپایرو پیرولیزیدین های کایرال با خلوص انانتیومری بالا از طریق واکنش حلقه زایی نامتقارن 3،1-دوقطبی
نوع پژوهش	طرح پژوهشی خاتمه یافته
کلیدواژه‌ها	اسپایرو پیرولیدین، اسپایرو پیرولیزیدین، حلقه زایی نامتقارن 3،1-دوقطبی،آزومتین ایلیدها، کمکی کایرال، خلوص انانتیومری،دیاستریوگزینی، انانتیوگزینی
چکیده	در جستجوی یافتن روشی مناسب در سنتز اسپایرو هتروسیکل های مهم با خواص دارویی ویژه و خلوص انانتیومری بالا، ترکیبات اسپایرو و دی اسپایرو پیرولیدین/ پیرولیزیدین و ایزواکسازولین های نوین بر پایه ی اکسیندول و اسنفتکینون انتخاب و از طریق واکنش بترتیب آزومتین ایلیدها و کتونایترون ها با دوقطبی دوست های طراحی شده، سنتز شدند. در این واکنش ها انواع کاتالیزورها وکمکی های کایرال بکار گرفته شدند که در مجموع از میان آن ها روش استفاده از کمکی کایرال بهترین کنترل را در القا کایرالیته و گزینش یک استریوشیمی از میان چندین استریوشیمی دیگر از خود نشان داد. ترکیبات اسپایرو اسنفتیل- پیرولیدین/ پیرولیزیدین های خالص نوری با استفاده از واکنش حلقه زایی 3و1-دو قطبی درحضور کاتالیست آلی شراینر با درجه بالایی از دیاسترئو- و انانتیوگزینی سنتز شدند. محاسبات DFT بروی این ترکیباب نشان داد که ناحیه گزینی واکنش با استفاده از مدل برهم کنش-واپیچش توجیه می شود. در ادامه نیز ترکیبات اسپایرو- بیس اکسیندول پیرولیدین/ پیرولیزیدین های کایرال با دوگروه اکسیندولی در ساختارشان برای اولین بار با استفاده از روش کنترل شده با کمکی کایرال سنتز شدند. این ترکیبات نیز در حلال متحمل واکنش بازشدن حلقه ی برگشت پذیر مانیخ می شوند و دیاستریومرهای غیرمعمولی از این خانواده ترکیبات را ایجاد می نمایند. همچنین سنتز مشتقات جدید N-فنیل اسپایرو ]اسنفتیلن-1و3-ایزواکسازولیدین[-2-اُن و N-فنیل اسپایرو ]اکسیندول-1و3-ایزواکسازولیدین[-2-اُن کایرال با استفاده از کتونایترون های مربوطه در شرایط فشار بالا، با بازده و دیاستریو گزینی بالا برای اولین بار گزارش شد.
پژوهشگران	سعدی صمدی (همکار)، خسرو جدیدی (مجری اول)، نعیمه شهرستانی (همکار)