عنوان
|
سنتز لیگاندهای ناهمگن کایرال با پایه اکسازولینی دارای استخلاف های آلیفاتیک و کاربرد آن ها در واکنش خاراش-سوسنووسکی
|
نوع پژوهش
|
پایان نامه
|
کلیدواژهها
|
واکنش انانتیومرگزین خاراش- سوسنووسکی، لیگاندهای کایرال آمینواکسازولینی، کاتالیست ناهمگن، هیدروژن زدایی واکسایش آلیلی همزمان حلقه سیکلوهگزان
|
چکیده
|
معمولا ناهمگن کردن لیگاندهای کایرال همگن، به منظور جداسازی و بازیافت راحت تر از طریق تثبیت این لیگاندها بر روی بسترهای جامد معدنی انجام می شود. در این پایان نامه ابتدا از طریق کاهش آمینواسیدهای ارزان و در دسترس و تبدیل آن ها به آمینوالکل های کایرال مربوطه و سپس واکنش آمینو الکل های سنتز شده با سیانوژن برماید، لیگاندهای کایرال آمینواکسازولینی با استخلاف آلیفاتیک سنتز شدند. در مرحله بعد نانوحفره سیلیکاتی MCM-41 از واکنش تترا-دسیل تری آمونیوم برماید و سدیم سیلیکات در محیط اسیدی تهیه و با 3-کلروپروپیل تری متوکسی سیلان، عامل دار شد. در مرحله بعد به منظور ناهمگن کردن، لیگاندهای اکسازولینی سنتز شده بر روی نانوحفره سیلیکاتی عامل دار شده Cl-MCM-41 تثبیت و ساختار لیگاندهای ناهمگن کایرال حاصل با استفاده از تکنیک های FT-IR ، XRD ،SEM ، TGA و EDX شناسایی شدند. در نهایت از لیگاندهای ناهمگن کایرال سنتزشده تحت شرایط مختلف مانند تغییر نوع حلال، انواع نمک، مقدار لیگاند، مقدار نمک، دما، و همچنین در مجاورت پراسترهای مختلف در واکنش خاراش-سوسنووسکی استفاده و استرهای آلیلی کایرال با بازده و انانتیومرگزینی بالا سنتز شدند. در ادامه برای اولین بار، از لیگاندهای ناهمگن با پایه اکسازولینی سنتزشده در واکنش هیدروژن-زدایی و اکسایش آلیلی همزمان سیکلوهگزان برای سنتز استر آلیلی کایرال استفاده شد. به منظور شناسایی ساختار استرهای آلیلی از تکنیک های طیف سنجی FT-IR، 1H NMR و 13C NMR استفاده و فعالیت نوری با دستگاه پلاریمتر بررسی شد.
|
پژوهشگران
|
سعدی صمدی (استاد راهنما)، شیوا مجیدیان (دانشجو)
|