عنوان
|
تثبیت آمینواسید L-والین و آمینوالکل L -والینول بر روی نانوحفره سیلیکاتی SBA-15 و بررسی کارایی آن ها در واکنش اکسایش آلیلی نامتقارن آلکن ها
|
نوع پژوهش
|
پایان نامه
|
کلیدواژهها
|
اکسایش آلیلی، L-والین، L-والینول، کاتالیست ناهمگن کایرال، استرهای آلیلی، نانوحفره سیلیکاتی SBA-15، آلکن ها.
|
چکیده
|
در این پایان نامه، نانوحفره سیلیکاتی SBA-15 با استفاده از سورفاکتانت P123 و تترااتیل ارتوسیلیکات در محیط اسیدی، به روش هیدروترمال سنتز و با 3-کلروپروپیل تری متوکسی سیلان عامل دار گردید. سپس با تثبیت آمینواسید کایرال (2-S-آمینو-3-متیل بوتانوئیک اسید (L-والین) و آمینوالکل کایرال 2-(-S)-آمینو-3-متیل بوتان-1-اُل (L-والینول) که از کاهش آمینواسید مربوطه در مجاورت NaBH4/I2 تهیه شد، بر روی بستر سیلیکاتی عامل دار شده Cl-SBA-15، لیگاندهای کایرال ناهمگنAL*-i-Pr-SBA-15 وAA*-i-Pr-SBA-15 سنتز شدند. ساختار SBA-15، Cl-SBA-15، AL*-i-Pr-SBA-15 و AA*-i-Pr-SB با تکنیک هایSEM ، BET-BJH،TGA ، XRD و FT-IR شناسایی شد. این بسترها به صورت کمپلکس با نمک های مس در سنتز استرهای آلیلی کایرال از طریق واکنش اکسایش نامتقارن آلیلی آلکن ها با پراسترهای سنتز شده، مورد استفاده قرار گرفتند. واکنش با تغییر متغیرهای موثر مختلفی از جمله دما، حلال، مقدار لیگاند کایرال ناهمگن، نوع و مقدار نمک مس، بهینه سازی شد. شرایط بهینه در مجاورت 6 میلی گرم لیگاند کایرال ناهمگنAL*-i-Pr-SBA-15 ، 10 میلی گرم (2/3 درصد مولی) نمک Cu(CH3CN)4PF6 در حلال استونیتریل و دمای 50 درجه سانتی گراد در مدت زمان 24 ساعت، با بازده و فعالیت نوری مناسب به دست آمد. علاوه بر تائید ساختار استرهای آلیلی کایرال نیز با تکنیک های طیف سنجی FT-IR، 1H NMRو 13C NMR، فعالیت نوری آن ها با دستگاه پلاریمتر اندازه گیری شد. نانوکاتالیست کایرال ناهمگن تهیه شده پس از بازیافت، در سه چرخه از واکنش بدون کاهش چشمگیری در نتایج استفاده شد.
|
پژوهشگران
|
هیرش ابراهیم رشید (دانشجو)، سعدی صمدی (استاد راهنما)
|