عنوان
|
سنتز نامتقارن آمین ها از طریق افزایش هسته دوستی 2،1 –واکنش گرهای آلی بور بر روی پیوند دوگانهC-N در آلدیمین ها
|
نوع پژوهش
|
پایان نامه
|
کلیدواژهها
|
سنتز نامتقارن، لیگاندهای فسفین، واکنش گر متیل بورونیک اسید، آریل اتان آمین کایرال، کاتالیست مس.
|
چکیده
|
در این پایان نامه، تهیه آمین های نوع دوم از طریق واکنش آلکیل دار شدن ایمین های محافظت شده و ترکیب های آلی بور به عنوان عامل های آلکیل دار کننده، بر استفاده از متیل بورونیک اسید متمرکز شده است. استفاده از کاتالیست فلزی ارزان قیمت و در دسترس همراه با لیگاند های فسفین، همچنین واکنش گر پایدار متیل بورونیک اسید از نقاط برجسته این واکنش است. در میان ایمین ها با گروه های محافظ مختلف، سولفونیل ها ، به دلیل افزایش واکنش پذیری ایمین ها به عنوان گروه محافظ انتخاب شدند. در ادامه، تاثیر عوامل موثر بر واکنش مانند انواع نمک های فلزی، لیگاندهای کایرال، حلال ها و افزودنی-های مورد نیاز در واکنش، تاثیرات دمایی و نیز مقادیر مورد استفاده از نمک های فلزی، لیگاندها و واکنش گر های شرکت کننده مورد بررسی قرار گرفت. بیشترین بازده آمین ها، در مجاورت سیستم کاتالیستی کایرال binap-(R)CuCl، بازهای Et3N/K2CO3 با نسبت 2 به 1 در حلال تولوئن در دمای رفلاکس به دست آمد (شمای A). ساختار مواد اولیه تهیه شده و فراورده های واکنش متیل دار شدن با استفاده از اندازه گیری نقطه ذوب و تکنیک های IR، 1H NMR شناسایی و تائید شد. در فراورده های کایرال، چرخش نوری با استفاده از دستگاه پلاریمتر اندازه گیری شد. امید است در ادامه تحقیقات، این سیستم کاتالیستی را بتوان به دیگر واکنش های افزایشی هسته دوستی نیز گسترش داد.
|
پژوهشگران
|
حسین زمانی (دانشجو)، اکرم آشوری (استاد راهنما)
|