عنوان
|
سنتز نانوکاتالیست های ناهمگن کایرال از طریق تثبیت لیگاندهای آمینوالکلی کایرال بر روی نانوحفره ی سیلیکاتی و کاربرد آن ها در اکسایش آلیلی نامتقارن پیوند کربن-هیدروژن سیکلوآلکن ها
|
نوع پژوهش
|
پایان نامه
|
کلیدواژهها
|
کاتالیست کایرال ناهمگن، نانوحفره های سیلیکاتی، MCM-41، SBA-15، اکسایش آلیلی، سیکلوالفین، استر آلیلی کایرال.
|
چکیده
|
امروزه استفاده از کاتالیست های ناهمگن نامتقارن در سنتز ترکیبات کایرال از اهمیت ویژه ای برخوردار است. در این پایان نامه آمینواسیدهای L-فنیل آلانین و L-فنیل گلایسین با استفاده از NaBH4/I2 تحت جو نیتروژن به آمینوالکل های کایرال L- فنیل الانینول و L-فنیل گلایسینول کاهش یافتند. سپس، نانوحفره های سیلیکاتی MCM-41 و SBA-15 به روش هیدروترمال تهیه و با 3-کلروپروپیل تری متوکسی سیلان عامل دار شدند. برای سنتز لیگاند های ناهمگن کایرال، آمینوالکل-های سنتز شده بر روی نانوحفره های سیلیکاتی عامل دار شده ی Cl-MCM-41 و Cl-SBA-15 تثبیت شدند. ساختار لیگاندهای ناهمگن کایرال سنتز شدهAL*-Ph-Ala-MCM-41, AL*-Ph-Gly-MCM-41 AL*-Ph-Ala-SBA-15, AL*-Ph-Gly-SBA-15 با استفاده از تکنیک هایFT-IR ،XRD ،SEM و TGA شناسایی شد. لیگاندهای ناهمگن کایرال سنتز شده در مجاورت نمک های مس تحت شرایط مختلف (تغییر نوع حلال، تغییر مقدار نمک مس، تغییر مقدار لیگاند کایرال ناهمگن سنتز شده و تغییر دما) در واکنش اکسایش نامتقارن پیوند C-H آلیلی سیکلوالفین ها با پراستر استفاده شدند. بیشترین فعالیت نوری استر آلیلی کایرال سنتز شده در مجاورت لیگاند کایرال AL*-Ph-Ala-MCM-41 و نمک CuPF6(CH3CN)4 در حلال استونیتریل در دمای محیط به دست آمد. ساختار استرهای آلیلی کایرال با تکنیک های طیف سنجی FT-IR، 1H NMR و 13C NMR تائید و فعالیت نوری آن ها با دستگاه پلاریمتر مورد بررسی قرار گرفت. قابلیت استفاده مجدد از نانوکاتالیست کایرال ناهمگن تهیه شده، در دو چرخه از واکنش مورد بررسی قرار گرفت که در نتایج واکنش کاهش چشمگیری مشاهده نشد.
|
پژوهشگران
|
سعدی صمدی (استاد راهنما)، شادی کمانگر (دانشجو)
|