|
عنوان
|
سنتز لیگاندهای کایرال با پایه اکسازولینی و تثبیت آن ها بر روی نانوحفره های سیلیکاتی و کاربردشان به عنوان کاتالیزگر ناهمگن انانتیوگزین در واکنش اکسایش نامتقارن پیوند کربن-هیدروژن آلیلی سیکلوآلکن ها
|
|
نوع پژوهش
|
پایان نامه
|
|
کلیدواژه‌ها
|
اکسایش نامتقارن پیوند کربن-هیدروژن آلیلی، لیگاند آمینواکسازولینی، کاتالیزگر ناهمگن کایرال، استرهای آلیلی، نانوحفره ی سیلیکاتی SBA-15، سیکلوآلکن
|
|
چکیده
|
استفاده از کاتالیزگرهای کایرال ناهمگن یکی از روش های کاربردی برای سنتز ترکیبات کایرال می باشد که با توجه به کاربردشان در صنایع دارویی موضوع پژوهش بسیاری از گروه های تحقیقاتی برجسته ی دنیا است. بنابراین در این پایان نامه ابتدا لیگاندهای کایرال آمینواکسازولینی دارای استخلاف های آروماتیک و آلیفاتیک، طی چند مرحله از آمینواسیدهای طبیعی و در دسترس سنتز و با تکنیک های طیف سنجی FT-IR،1H NMR و 13C NMR شناسایی شدند. در ادامه نانوحفره ی SBA-15 به روش هیدروترمال با استفاده از سورفاکتانت پلورونیک اسید و تترا اتیل ارتوسیلیکات در محیط اسیدی تهیه و با 3-کلروپروپیل تری متوکسی سیلان عامل دار گردید. سپس لیگاندهای کایرال آمینواکسازولینی (به دلیل داشتن گروه آمینو) بر روی 15-SBA عامل دار، تثبیت و لیگاندهای ناهمگن کایرال سنتز شده با تکنیک های TGA،EDX ،XRD ، SEM،FT-IR شناسایی شدند. استرهای آلیلی کایرال که یکی از حدواسط های مهم در صنایع دارویی هستند، از طریق واکنش اکسایش نامتقارن پیوند کربن- هیدروژن آلیلی سیکلوآلکن ها (واکنش خاراش-سوسنووسکی) با پراسترهای سنتز شده، در مجاورت لیگاندهای کایرال ناهمگن و نمک های مختلف مس با تغییر پارامترهای مختلفی از جمله دما، حلال، مقدار لیگاند کایرال ناهمگن، مقدار نمک مس تهیه شدند. بیشترین بازده و فعالیت نوری با استفاده از 10 میلی گرم لیگاند کایرال ناهمگنOX-Bn-SBA-15، 10 میلی گرم (5/3 درصد مولی) نمک CuPF6(CH3CN)4 در حلال استونیتریل و دمای محیط در مدت زمان 32 ساعت به دست آمد. استرهای آلیلی با تکنیک های طیف سنجی FT-IR، 1H NMR و 13C NMR شناسایی و فعالیت نوری آن ها با دستگاه پلاریمتر بررسی شد. همچنین قابلیت استفاده مجدد نانوکاتالیست های ناهمگن کایرال تهیه شده مورد بررسی و تا چهار چرخه در نتایج واکنش کاهش چشم گیری مشاهده نشد.
|
|
پژوهشگران
|
سعدی صمدی (استاد راهنما)، مژگان صمدی (دانشجو)
|