|
عنوان
|
تولید الکتروشیمیایی برخی مشتقات ارتو و پارا-بنزوکینون دی ایمین به عنوان پذیرنده های مایکل و کاربرد آنها در سنتز الکتروشیمیایی برخی ترکیب های آلی جدید
|
|
نوع پژوهش
|
پایان نامه
|
|
کلیدواژه‌ها
|
کینون دی ایمین؛ مشتقات فنیلن دی آمین؛ الکتروسنتز؛ افزایش شبه مایکل؛ ولتامتری چرخه ای؛ کولومتری؛ روش زوجی همگرا؛ سنتز الکتروشیمیایی مکان گزین؛ فعالیت آنتی باکتریایی
|
|
چکیده
|
در این رساله، برخی مشتقات کینون دی ایمین به عنوان پذیرنده مایکل از طریق اکسایش الکتروشیمیایی ترکیبات ارتو و پارافنیلن دی آمین تولید شدند و کاربرد آنها در غیاب و همچنین در مجاورت هسته دوست های مختلف در سنتز ترکیبات جدید آلی به همراه مطالعات مکانیسمی با استفاده از تکنیک ولتامتری چرخه ای و کولومتری مورد بررسی قرار گرفت. سنتز ترکیبات مورد نظر با بازده اتمی و بازده انرژی بالا، در دما و فشار محیط و بدون نیاز به کاتالیست یا هر ترکیب اکسید کننده انجام شد. استفاده بیشتر از شرایط ایمن و همسو با اصول شیمی سبز از مزایای روش های استفاده شده در این رساله نسبت به روش های معمول است. کارهای انجام شده در این رساله شامل 5 بخش است: در بخش اول، تشکیل پیوند C-C بین N و N-دی فنیل بنزن-1،4-دی آمین (DPD) و ترکیبات CH-اسید به عنوان هسته دوست با استفاده از روش الکتروشیمیایی زوجی همگرا انجام شد. داده های به دست آمده نشان داد N، N-دی فنیل پاراکینون دی ایمین حاصل از اکسایش الکتروشیمیایی DPD در واکنش افزایش مایکل با هسته دوست ها از طریق مکانیسم EC شرکت کرده و تبدیل به محصولات می شود. واکنش ها در شرایط ملایم و مطابق با اصول شیمی سبز با بازده بالا انجام می شوند. در بخش دوم، رفتار الکتروشیمیایی دو ترکیب 2-ADPA و 4-ADPA در غیاب هسته-دوست بررسی شد. نتایج نشان داد در غیاب هسته دوست، دیمری شدن اتفاق می افتد و دیمرهای مناسبی از دو ترکیب فوق به سادگی از طریق اکسایش آندی 2-ADPA و 4-ADPA با بازده و خلوص بالا تحت شرایط ملایم سنتز شدند. در بخش سوم، مشتقات N1-فنیل-4-(سولفونیل) بنزن-1،2-دی آمین از طریق اکسایش آندی 2-ADPA در مجاورت ترکیبات سولفینیک اسید به صورت مکان گزین سنتز شدند. پاراکینون دی ایمین ایجاد شده از اکسایش آندی 2-ADPA در واکنش افزایش مایکل با سولفینیک اسیدها شرکت کرده و به محصولات تبدیل می شود. این روش تحت شرایط سازگار با محیط زیست و هم سو با اصول شیمی سبز منجر به تولید محصولاتی با خواص شبیه داپسون می شود. به علاوه، جزییات مکانیسمی سولفونیل دار شدن مکان گزین 2-ADPA مطالعه شد و در این راستا، اثرات بار روی مراکز واکنش پذیرنده مایکل و تاثیر آن بر انتخاب گزینی واکنش مایکل در سطح تئوریPBE/def2-SVP مطالعه شد. بر روی محصولات، تست های فعالیت آنتی باکتریالی در محیط خارج از بدن در مقابل باکتری های اشریشیا کل
|
|
پژوهشگران
|
داوود نعمت الهی (استاد راهنما)، فرزاد نیک پور (استاد راهنما)، مهناز شرفی (دانشجو)
|