|
عنوان
|
سنتز ترکیبات نوین اسپیرو ایزوکسازولیدین کایرال با استفاده از واکنش های نامتقارن حلقه زایی 1،3-دوقطبی
|
|
نوع پژوهش
|
پایان نامه
|
|
کلیدواژه‌ها
|
هتروسیکل، 1،3-دوقطبی، ایزوکسازولیدین، نایترون، کتونایترون، کمکی کایرال، آیزاتین، اسنفتن کوئینون.
|
|
چکیده
|
ایزوکسازولیدین ها از جمله حلقه های هتروسیکلی هستند که به دلیل خواص دارویی و توانایی تبدیل به β-آمینواسیدها و β-لاکتام های کایرال فعال بیولوژیکی حائز اهمیت هستند. عموما ایزوکسازولیدین هایی با سه مرکز کایرال ، می توانند از طریق واکنش حلقه زایی 1،3-دوقطبی نامتقارن نایترون ها با دوقطبی دوست های کایرال تشکیل شوند. در این تحقیق، ابتدا کتونایترون های آیزاتین و اسنفتن کوئینون سنتز شدند. سپس دی منتول مالئات کایرال از واکنش کمکی کایرال منتول با مالئیک انیدرید به دست آمد. در آخر برای اولین بار مشتقات اسپیروایزوکسازولیدینی کایرال دارای خواص بیولوژیکی و دارویی ویژه، از طریق واکنش حلقه زایی 1،3-دوقطبی بین این کتونایترون ها و دی منتول مالئات به عنوان دوقطبی دوست سنتز شدند. این واکنش با درجه ی بالایی از اندو/اگزو گزینی و انانتیومرگزینی خوبی انجام گرفت. با انجام واکنش در فشار بالا، زمان واکنش از 5 به 2 روز کاهش یافت و بازده واکنش تا حد زیادی بیشتر شد. سازوکار واکنش بر اساس کانفیگوراسیون مطلق بدست آمده از محصولات و محاسبات تئوری انجام شده مورد بررسی قرار گرفت.
|
|
پژوهشگران
|
یاسمن تمدن آبی بیگلو (دانشجو)، خسرو جدیدی (استاد راهنما)، سعدی صمدی (استاد مشاور)
|