مقدمه و هدف: امروزه رهبران آموزشی در مدارس با چالش های فراوانی روبرو هستند و این چالش های سازمانی در فرآیند یاددهی و یادگیری، بعنوان هسته اصلی مدرسه تأثیرات مخربی برجای می گذارد. هدف از انجام این پژوهش شناسایی چالش های رهبری آموزشی بینشمند در سازمان های آموزشی بود. روش شناسی پژوهش: روش پژوهش از نوع کیفی بود. میدان تحقیق در این پژوهش 15 نفر از مدیران مدارس در شهرستان سنندج بودند. در خلال گردآوری داده ها از راهبرد نمونه گیری هدفمند برای انتخاب مطّلعین یا دروازه بانان تحقیق استفاده شد. داده های تحقیق به روش داده بنیاد و با استفاده از ابزار مصاحبه نیمه ساختار یافته و عمیق جمع گردید. برای تجزیه و تحلیل داده ها از فرآیند کدگذاری راهبرد نظریه داده بنیاد یعنی کدگذاری باز، کدگذاری محوری و کدگذاری گزینشی استفاده شد. یافته ها: یافته های پژوهش منجر به شناسایی و تأیید 3 مقوله اصلی چشم انداز گرایی، ساختار متمرکز و چالش پذیر بودن و 14 کد محوری تفکر استراتژیکی، رابطه مداری، پویایی رهبری بینشمند، الهام بخشی، خردمندی، عدم انعطاف پذیری، تضاد فرهنگی، مقاومت در برابر تغییر، منفعل بودن سازمان، انتقاد پذیر بودن، برخورداری از دانش و فناوری، نفوذ در کارکنان سازمان، قدرت تشخیص و حرفه گرایی و 160 کد باز گردید و هم چنین نتایج نشان داد که الگوی استخراج شده از اعتبار درونی بالایی بررخوردار می باشد. بحث و نتیجه گیری: ارائه یک مدل کاربردی برای شناسایی چالش های رهبری آموزشی بینشمند در مدارس ضروری است تا ضمن توجه جدی به چالش های رهبری بینشمند در مدارس و تلاش برای رفع آن ها، مدارس به سازمان های به معنی واقعی یادگیرنده، یاددهنده تبدیل بشوند.