امین رستمی

چکیده H4-3،1-بنزوکسازین-4-اون ها به عنوان طبقه ای مهم از ترکیبات هتروسیکل شناخته شده اند و جایگاه ویژه ای در صنایع دارویی دارند. استخلاف های 2-آمینو، 2-آلکوکسی و 2-آلکیل تیو-H4-1،3-بنزوکسازین-4-اون ها به عنوان قوی ترین بازدارنده های آنزیمی سرین هیدرولازها شناخته شده اند. به علت اهمیت ترکیبات 2-هترو-H4-1،3-بنزوکسازین-4-اون ها، ارائه روش های ساده و در عین حال کار آمد برای سنتز این ترکیبات توجه بسیاری را به خود جلب کرده است. در این تحقیق روش های بسیار کارآمدی برای سنتز مشتقات 2-اتوکسی-(H4)-1،3-بنزوکسازین-4-اون ها تحت شرایط ملایم ارائه شده است. ابتدا با استفاده از واکنش مشتقات آنترانیلیک اسید و دی اتیل دی کربنات، حدواسط های کربامات تشکیل می شوند، سپس در واکنش با ترکیبات حلقوی کننده ساده مانند: 6،4،2- تری کلرو-[5،3،1]تری آزین (سیانوریک کلراید، TCT)، N,N'-دی سیکلو هگزیل کربو دی ایمید (DCC) و گوانیدینیم کلراید (GndCl)، محصولات اصلی بلافاصله تشکیل می شوند. استفاده از شرایط ملایم، مواد اولیه و حلال های قابل دسترس و غیر سمی، زمان بسیار کوتاه مرحله حلقوی شدن بدون استفاده از کاتالیست، جداسازی ساده محصولات در همه مراحل واکنش و راندمان های بسیار بالا از امتیاز های اصلی روش های ارائه شده در این تحقیق می باشند.