1405/02/25
سعدی صمدی

سعدی صمدی

مرتبه علمی: دانشیار
ارکید: پیوند
تحصیلات: دکترای تخصصی
ریسرچ گیت:
دانشکده: دانشکده علوم پایه
اسکولار: پیوند
پست الکترونیکی: s.samadi [at] uok.ac.ir
اسکاپوس: پیوند
تلفن: 4264
HIndex: 19

مشخصات پژوهش

عنوان
سنتز بازهای بتی و جداسازی انانتیومرهای آن با L- تارتاریک اسید و کاربرد آن‌ها در اکسایش انانتیوگزین آلیلی اولفین‌ها
نوع پژوهش
پایان نامه
کلیدواژه‌ها
باز بتی کایرال، تبلور دیاسترومری، L-تارتاریک اسید، معرف تفکیک‌کننده کایرال، اکسایش نامتقارن آلیلی، استر آلیلی کایرال
سال 1404
پژوهشگران مهوش خسروی(دانشجو)، سعدی صمدی(استاد راهنما)

چکیده

چکیده در سنتز نامتقارن، از یک عامل القاکننده کایرالیته از جمله کاتالیست کایرال برای دست یابی به ترکیب هایی با فزونی انانتیومری بالا استفاده می شود. یکی از بهترین کاتالیست های مورد استفاده در سنتز نامتقارن، کمپلکس های آلی-فلزی هستند که شامل یک لیگاند کایرال متصل به یک اتم فلز مرکزی میباشند. بازهای بتی به دلیل ساختار ویژه ای که دارند می توانند با فلزات کی لیت شوند و کاتالیست های مناسبی را برای سنتز نامتقارن فراهم کنند. در این پایان‌نامه، دو انانتیومر باز بتی کایرال طی سه مرحله سنتز شدند و ساختارهای آنها در هر مرحله با تکنیک‌های مختلف طیف‌سنجی مانند FT-IR،1HNMR و 13CNMR شناسایی شدند. در مرحله اول، از واکنش تراکمی سه جزئی میان 2-نفتول، 4-کلروبنزآلدهید و آمونیوم‌استات در حلال اتانول و در دمای اتاق سه تاتومر ترانس-اکسازین، سیس- اکسازین و باز شیف با نسبت %14 : % 10 : %76 سنتز شدند. هیدرولیز مخلوط تاتومرها در محیط اسیدی و سپس خنثی سازی در محیط بازی، باز بتی راسمیک 1-(آمینو(4-کلروفنیل)متیل)نفتالن-2-ال را بدست داد. این لیگاند راسمیک به روش تبلور دیاسترومری با استفاده از L -‌تارتاریک اسید به‌عنوان معرف تفکیک‌کننده کایرال، به انانتیومرهای خالص خود تفکیک گردید. تعیین پیکربندی انانتیومرها با اندازه‌گیری چرخش نوری انانتیومرها و مقایسه نتایج با داده‌های منابع علمی معتبر انجام گرفت. در ادامه، فعالیت کاتالیستی بازهای بتی کایرال سنتز شده در واکنش اکسایش نامتقارن آلیلی آلکن‌ها مورد مطالعه قرار گرفت. به‌منظور دست یابی به استرهای آلیلی کایرال پارامترهای مختلف مانند دما، حلال، مقادیر لیگاندکایرال، مقدار و نوع نمک های مس، تنوعی از آلکن‌های حلقوی و خطی و همچنین مشتق‌های مختلف بنزوئیک‌اسید مورد بررسی قرار گرفت. در شرایط بهینه واکنش (09/0 میلی مول ایزمر (R) لیگاند کایرال باز بتی و 09/0 میلی مول نمک Cu(CH3CN)4PF6 در حلال استونیتریل در دمای اتاق) فرآورده‌های استر آلیلی کایرال با بازده و فعالیت نوری مطلوب به‌دست آمدند. ساختار استرهای آلیلی سنتز شده با تکنیک‌های طیف‌سنجی 1HNMR و 13CNMR شناسایی و فعالیت نوری آن‌ها با دستگاه پلاریمتر اندازه-گیری شد.