ترکیبات اسپایرو پیرولیدین/ پیرولیزیدین اکسیندول کایرال بدلیل خواص داروئی و فعالیت های بیولوژیکی متنوع همواره مورد توجه سنتزکاران قرار گرفته اند. در این پایانامه سعی بر آن شد تا به صورت نظری و با استفاده از نرم افزار شرودینگر به ارزیابی فعالیت مهارکنندگی آنزیم استیل کولین استراز خانواده ای از ترکیبات دی اسپایروپیرولیدین/ پیرولیزیدین بیس اکسیندول بپردازیم که از داروی گالانتامین به عنوان کنترل مثبت استفاده شد و ترکیب 6b به عنوان موثرترین لیگاند در سطح محاسباتی شناخته شد. در نهایت با روشی موثر، کارآمد، تک ظرف و چندمرحله ای که با استفاده از واکنش حلقه زایی 1،3-دوقطبی نامتقارن بین دوقطبی دوست کایرال و آزومتین ایلید حاصل از مشتقات آیزاتین و آمینواسیدهای پرولین و سارکوزین، با ناحیه گزینی، دیاسترئوگزینی و انانتیوگزینی بالا کتابخانه کوچکی از این ترکیبات را ارائه دهیم. کمکی کایرال (S1)-(-)-کامفورسلتام با یک روش غیر مخرب توسط معرف سدیم متوکسی از مولکول خارج شد. سنتز محصولات با استفاده از IR، آنالیز جرمی، NMR و پراش X-ray تک بلور تایید شدند ساز وکار واکنش نیز با کنفیگوراسیون مطلق بدست آمده از محصولات تعیین گردید و ناحیه و فضاگزینی واکنش براساس پایداری حالت های گذار و همچنین شاخص های واکنش پذیری واکنش دهنده ها توصیف شد. نتایج محاسبات تئوری در توافق خوبی با نتایج تجربی می باشد.
