سعدی صمدی

یکی از روش‌های کاربردی و دردسترس جهت دست‌یابی به ترکیبات کایرال که امروزه کاربرد‌های متنوعی در صنایع مهمی هم-چون داروسازی دارند بهره‌گیری از کاتالیست‌های کایرال ناهمگن می‌باشد. در این پایان‌نامه، نخست لیگاند کایرال آمینوبیس-اکسازولین طی چندین مرحله از 5-نیتروایزوفتالیک اسید و آمینواسید کایرالL- فنیل آلانین با بازده بالا سنتز و با بهره‌گیری از تکنیک‌های طیف سنجی 1H NMR و13C NMR شناسایی و تایید شد. در ادامه، چارچوب فلز-آلی UiO-66-NH2 به روش سولوترمال با استفاده 2-آمینوترفتالیک اسید و زیرکونیوم کلراید تهیه و با 2-کلرواستیل کلراید عامل‌دار گردید. سپس لیگاند کایرال تهیه شده جهت ناهمگن شدن، به علت دارا بودن گروه آمینو برروی چارچوب فلز-آلی عامل‌دار شده، تثبیت گردید. صحت سنتز لیگاند کایرال ناهمگن با استفاده از تکنیک‌هایFT-IR ، XRD، TGA، SEM، EDX و BET-BJH تایید گردید. یکی از حدواسط‌ها و پیش‌ماده‌های مهم در سنتز ترکیبات دارویی، استرهای ‌آلیلی‌ کایرال می‌باشند که در این پایان‌نامه از طریق واکنش هیدروژن‌زدایی و اکسایش‌آلیلی انانتیو‌گزین همزمان آلکان‌ها با استفاده از اکسیدکننده، مشتق‌های مختلف بنزوییک‌اسید، لیگاندکایرال‌ ناهمگن سنتز شده و نمک‌های مختلف مس با تغییر پارامترهایی از جمله حلال، مقدار لیگاندکایرال، مقدار نمک‌مس و دما سنتز شدند. بیشترین بازده و فعالیت نوری در حلال بنزن و با بهره‌گیری از مقدار 15 میلی‌گرم از کاتالیست UiO-66-NHCOCH2NH-BOX و 04/0 میلی‌مول (15میلی‌گرم) Cu(CH3CN)4PF6 در مدت 24 ساعت در شرایط رفلاکس به-دست آمد. استرهای‌آلیلی کایرال با تکنیک‌های طیف‌سنجی FT-IR، 1H NMR و 13C NMR شناسایی و تایید شدند. فعالیت نوری محصولات با دستگاه پلاریمتر اندازه‌گیری شد. همچنین قابلیت استفاده مجدد نانوکاتالیست ناهمگن کایرال تهیه شده مورد بررسی و تا 4 چرخه در نتایج واکنش کاهش چشم‌گیری مشاهده نشد.