سعدی صمدی

استفاده از کاتالیست های کایرال یکی از روش های کاربردی برای سنتز ترکیبات کایرال می باشد که با توجه به اهمیت و کاربردشان در صنایع دارویی، موضوع پژوهش بسیاری از گروه های تحقیقاتی برجسته دنیا است. در این پایان نامه، سنتز 1-(آلفا-آمینوبنزیل)-2-نفتول (باز بتی) راسمیک از واکنش تک ظرف و سه جزئی 2-نفتول، آمونیوم استات و بنزآلدهید آغاز شد. سپس، باز بتی سنتز شده با استفاده از انانتیومر (L)-تارتاریک اسید به عنوان معرف تفکیک کننده کایرال، با روش تبلور دیاسترومری به انانتیومرهایش تفکیک گردید. شناسایی ساختار این بازها با تکنیک های FT-IR، 1H NMRو 13C NMR صورت گرفت. در ادامه، ویژگی کاتالیستی این دسته از لیگاندهای کایرال (به صورت کمپلکس با نمک های مس) در واکنش اکسایش نامتقارن آلیلی آلکن ها با پراسترها مورد ارزیابی قرار گرفت. در نهایت، جهت بهینه سازی شرایط سنتز استرهای آلیلی کایرال، اثر متغیرهای موثر مختلفی از جمله دما، حلال، مقدار و نوع لیگاند کایرال، نوع و مقدار نمک مس مورد بررسی قرار گرفت. شرایط بهینه در مجاورت 10 میلی گرم لیگاند کایرال، 10 میلی گرم (5/3 درصد مولی) نمک Cu(CH3CN)4PF6 در حلال استونیتریل و در دمای محیط در مدت زمان 24 ساعت، با بازده و فعالیت نوری مناسب به دست آمد. علاوه بر تایید ساختار استرهای آلیلی کایرال با تکنیک های طیف سنجی FT-IR، 1H NMRو 13C NMR، فعالیت نوری آن ها نیز با دستگاه پلاریمتر اندازه گیری شد.