1403/09/01

کمال امانی

مرتبه علمی: دانشیار
ارکید:
تحصیلات: دکترای تخصصی
اسکاپوس: 6506426276
دانشکده: دانشکده علوم پایه
نشانی:
تلفن: 09183733578

مشخصات پژوهش

عنوان
روش های کاتالیتیکی جدید و کارا برای افزایش مایکل مرکاپتانها به ترکیبات کربونیل دارα، β – سیر نشده
نوع پژوهش
پایان نامه
کلیدواژه‌ها
واکنش مایکل یا افزایش مایکل، ترکیبات کربونیل دارα، β – سیر نشده، تیول (مرکاپتان)
سال 1387
پژوهشگران مجید جمالی(دانشجو)، کمال امانی(استاد راهنما)

چکیده

واکنش مایکل یا افزایش مایکل، افزایش نوکلئوفیلی یک کربانیون به یک ترکیب α، β - سیر نشده است. این واکنش به دسته واکنشهای افزایشی مزدوج تعلق داردکه یکی از سودمند ترین روشها برای تشکیل پیوندهای کربن-کربن است. افزایش مایکل تیول ها به ترکببات کربونبلیα٬ β- سبر نشده، بک مرحله کلبدی برای تشکبل پبوند کربن- گوگرد است که نقش مهمی در بیوسنتز و سنتز ترکببات فعال زبستی دارند. در این پروژه، تلاش شد که واکنش تیامایکل، یعنی افزایش مرکاپتان ها به چالکون ها، در مجاورت مقادیر کاتالیتیکی از کربنات ها و در حلال های مختلف تحقیق گردد. نتایج نشان دادند که سزیم کربنات در اتانول، در مقایسه با کاتالیست ها و حلال های دیگر دارای مزایای بیشتری است. کاتالیست های مورد استفاده، به ویژه سزیم کربنات، به عنوان یک باز غیرسمی، قابل دسترس و با فعالیت بالا، توانستند در مدت زمان مناسبی واکنش افزایش را کاتالیز و محصولات مورد نظر با راندمان های خوب تا عالی سنتز شدند. سزیم کربنات در مقایسه با سایر کربنات ها، مانند K2CO3، KHCO3٬Na2CO3 ٬ NaHCO3٬ Li2CO3٬ (NH4)2CO3 و نیز (BiO)2CO3، از فعالیت بیشتری برخوردار بود. بنابراین، سزیم کربنات ، به عنوان کاتالیست موثر برای واکنش افزایش مایکل سایر مشتقات چالکون ها انتخاب شد. اتانول 95%، به عنوان بهترین و ارزانترین حلال انتخاب گردید. در این واکنش ها، جداسازی محصولات به راحتی انجام و در اکثر موارد، با افزایش آب محصولات رسوب میکردند. محیط قلیایی واکنش اضافی تیول را حذف و در نتیجه نوبلور کردن ساده در اتانول 95%، اندک ناخالصی ها را حذف و محصولات خالص بدست می آمدند. ضمنا، هیچ واکنش جانبی، نظیر واکنش حاصل از افزایش 1و2، پلیمریزاسیون و غیره مشاهده نشد.