فرزاد نیک پور

بنزوکسازین ها کاربرد های بیولوژیکی و دارویی گسترده ای دارند و به عنوان مواد اولیه مناسب برای سنتز بسیاری از هتروسیکل ها مانند کینازولین ها مورد استفاده قرار می گیرند. روش های گزارش شده در منابع برای سنتز بنزوکسازین-4-اون های 1 فراوان است، ولی روش های محدودی برای سنتز 2،1-دی هیدرو-(H4)-1،3-بنزوکسازین -4-اون ها گزارش شده است. با توجه به فعالیت ها و کاربردهای زیاد این ترکیب‎ها، دست یابی به روش های مختلف سنتزی و نیز بهینه سازی روش-های قبلی برای سنتز این هتروسیکل ها از اهمیت ویژه ای برخوردار می باشد. در این پژوهش، ارائه روشی ساده و مناسب برای سنتز N-(4-کلروبوتانوئیل)-2،1-دی هیدرو-(H4)-1،3-بنزوکسازین-4-اون های 5 در شرایط ملایم و با استفاده از مواد اولیه ساده ارائه شده‎است. ابتدا از واکنش تراکمی آنترانیلیک اسید با مشتقات بنزآلدهید، شیف-باز های 4 تهیه و سپس در مجاورت 4-کلروبوتانوئیل کلرید و تری اتیل آمین، واکنش حلقوی شدن و آسیل دار شدن شیف-باز های تهیه شده انجام می شود (طرح 1). وجود گروه فعال C-Cl در انتهای زنجیر آلکیل 5، انجام واکنش های بیشتر روی این ترکیب ها را امکان پذیر نموده و خواص دارویی و کاربرد های صنعتی آن ها را افزایش می دهد. در مرحله بعد، پس از جداسازی و خالص سازی فراورده ها، ساختار آن ها با استفاده از تکنیک های مختلف طیف سنجی مانند IR، NMR و Mass، بررسی و تایید شد.