فرزاد نیک پور

آنترانیلیک اسید به علت واکنش پذیری دو گروه عاملی کربوکسیلیک اسید و آمین، به عنوان ماده اولیه مناسب و دردسترس، در سنتز بسیاری از هتروسیکل ها مانند کوئینازولین-ها، بنزودی آزپین ها، نیکوتین آمیدها و بنزوکسازین ها کاربرد دارد. ترکیبات (H4)-1،3-بنزوکسازین-4-اون ها، دسته مهمی از بنزوهتروسیکل ها هستند که بیش از یک قرن از سنتز و شناسایی آن ها می گذرد. برخلاف روش های فراوانی که برای سنتز ترکیبات (H4)-1،3-بنزوکسازین-4-اون ها در منابع گزارش شده است، بررسی ترکیبات 2،1-دیهیدرو-(H4)-1،3-بنزوکسازین-4-اون بسیار محدود می باشد. این ترکیبات، به عنوان ماده اولیه برای سنتز هتروسیکل های مهمی مانند 4،1-بنزو دی آزپین -5،2-دی اون ها و ایندوکسیل ها به کار میروند. در این تحقیق، یک روش ساده برای سنتز مشتقات اتیل 2-(2،1-دی هیدرو-(H4)-1،3-بنزوکسازین-4-اون)-2-اکسواستات ارائه شده است. ابتدا از واکنش مشتقات آنترانیلیک اسید 1 با آریل آلدئیدهای 2، شیف-بازهای 3 تشکیل می شوند. سپس واکنش حلقوی شدن با استفاده از اتیل کلرو گلی اگزیلات انجام شده و هتروسیکل-های 4 سنتز میگردند. ترکیبات مورد نظر در شرایط ملایم، با استفاده از مواد اولیه در دسترس، بدون استفاده از کاتالیست، با بازده بالا و جداسازی ساده تشکیل شده اند. ساختار محصولات تشکیل شده با استفاده از تکنیک های مختلف طیف سنجی شناسایی و تایید شده است.