فرزاد نیک پور

H4-3،1-بنزوکسازین-4-اون ها گروه مهمی از ترکیبات هتروسیکل جوش خورده می باشند که به علت دارا بودن خواص صنعتی و کاربردهای گسترده ی بیولوژیکی و دارویی، بسیار مورد توجه هستند. فعالیت و رفتار شیمیایی بنزوکسازین 4-اون ها به واکنش پذیری کربن کربونیل C-4 در برابر حملات نوکلئوفیلی بستگی دارد. به همین علت، این ترکیبات به عنوان حدواسط در سنتز انواع هتروسیکل های فعال بیولوژیکی کاربرد دارند.اگرچه روش های زیادی برای سنتز مشتقات 2-آلکیل و 2-آریل این ترکیبات گزارش شده است، ولی روش های بسیار محدودی برای سنتز مشتقات H4-1،3-بنزوکسازین-4-اون های دارای گروه های عاملی فعال در موقعیت 2 نظیر 2-کربوکسیلات ها گزارش شده است. در این پژوهش، روشی ساده و مناسب برای سنتز مشتقات 2-اتوکسی-کربونیل-(H4)-1،3-بنزوکسازین-4-اون تحت شرایط ملایم گزارش شده است. ابتدا از واکنش مشتقات آنترانیلیک اسید با اتیل کلروگلی-اگزیلات، آمیدهای مربوطه تهیه شده، سپس آمیدهای سنتز شده در مجاورت گوانیدینیم کلراید حلقوی شده و مشتقات 2-اتوکسی کربونیل-(H4)-1،3-بنزوکسازین-4-اون ها سنتز شدند (شمای 1). همچنین در ادامه پژوهش، واکنش تک-ظرفی مشتقات آنترانیلیک اسید با اتیل کلروگلی اگزیلات در مجاورت تری اتیل آمین در حلالTHF، برای سنتز ترکیبات مذکور مورد مطالعه قرار گرفت(شمای 2). ساختار محصولات تشکیل شده با استفاده از تکنیک های مختلف طیف سنجی شناسایی و تایید شده است.