1403/09/14
فرزاد نیک پور

فرزاد نیک پور

مرتبه علمی: دانشیار
ارکید:
تحصیلات: دکترای تخصصی
اسکاپوس: 55883092000
دانشکده: دانشکده علوم پایه
نشانی:
تلفن: 09122331658

مشخصات پژوهش

عنوان
سنتز ساده و مناسب مشتقات 5,3-دی آریل-H1-پیرازول
نوع پژوهش
پایان نامه
کلیدواژه‌ها
5،3-دی آریل-H1-پیرازول ، آلفا-اپوکسی کتون ها، سمی کاربازید هیدرو کلراید ، سنتز تک ظرفی
سال 1386
پژوهشگران مهدی بیگوند(دانشجو)، فرزاد نیک پور(استاد راهنما)، فاروق نصیری(استاد مشاور)

چکیده

حلقه پیرازول جزء هتروسیکل های مهم است. مشتقات پیرازول به علت دارا بودن خواص بیولوژیک و فارماکولوژیک گوناگون بسیار مورد مطالعه و بررسی قرار گرفته اند. در سال های اخیر توجه به سنتز پیرازول ها به خاطر کاربردهای گسترده آن ها افزایش یافته است. در این تحقیق، با روشی ساده و مناسب، از واکنش آلفا-اپوکسی کتون ها با نمک سمی کاربازید هیدرو کلراید در حلال اتانول یا DMF، تحت شرایط ملایم تعدادی از مشتقات 5،3-دی آریل-H1-پیرازول با بازده و خلوص بالا سنتز شده اند. ساختار ترکیبات سنتز شده، پس از جداسازی و خالص سازی با استفاده از تکنیک های مختلف طیف سنجی، شناسایی و تائید شده است. استفاده از هیدرازین و ترکیبات 1،3-دوعاملی شده، از عمومی ترین روش ها در سنتز پیرازول ها می باشند. ما واکنش ها را در حلال اتانول انجام دادیم که یک حلال سبز میباشد، با وجودیکه راندمان ها در حلال DMF نسبت به اتانول 10-15 % بیشتر می باشد، که این موضوع به دلیل حلالیت بیشتر نمک سمی کاربازید هیدروکلراید در حلال اتانول نسبت به DMFمی باشد. از مزایای این روش، تک ظرفی بودن آن است. بدین معنی که بدون نیاز به جداسازی حدواسط های مربوطه و جابه جا کردن یا خالص سازی آن ها، واکنش تنها در یک ظرف انجام می شود. همچنین در مقایسه با روش های دیگر، واکنش در مراحل کمتر، زمان کوتاه تر و تحت شرایط ملایم تر انجام می شود. استفاده از سمی کاربازید هیدروکلراید به عنوان واکنشگر به جای هیدرازین هیدرات از مزایای دیگر این روش است. نمک سمی کاربازید هیدروکلراید در مقایسه با هیدرازین هیدرات که سمیت بالایی دارد، سالم تر و استفاده از آن در واکنش های آلی آسان تر می باشد. به طور خلاصه، استفاده از واکنش مشتقات آلفا- اپوکسی کتون با نمک سمی کاربازید هیدروکلراید در محیط خنثی و بدون نیاز به استفاده از کاتالیست، روشی ساده، آسان و مناسب برای سنتز 3،5-دی آریل پیرازول ها (به عنوان یکی از مهمترین مشتقات پیرازول ها) می باشد.