1403/09/14
فرزاد نیک پور

فرزاد نیک پور

مرتبه علمی: دانشیار
ارکید:
تحصیلات: دکترای تخصصی
اسکاپوس: 55883092000
دانشکده: دانشکده علوم پایه
نشانی:
تلفن: 09122331658

مشخصات پژوهش

عنوان
سنتز ساده و تک ظرفی بتا-کلروهیدرین های دارای گروه عاملی فعال
نوع پژوهش
طرح پژوهشی خاتمه یافته
کلیدواژه‌ها
بتا-کلروهیدرین، مکان گزینی، فضاگزینی، آلفااپوکسی کتون ها، AlCl3
سال 1388
پژوهشگران فرزاد نیک پور

چکیده

اپوکسید ها به راحتی از اکسیداسیون آلکن مربوطه ساخته می شوند و به علت داشتن فشار و کشش حلقوی بالا، از نظر ترمودینامیکی آمادگی زیادی برای حلقه گشایی دارند به همین علت این ترکیبات حد واسط های فعالی در سنتز ترکیبات آلی می باشند و واکنش های آنها بسیار مورد توجه می باشد. ترکیبات بتا کلروهیدرین به ویژه گروهی از آنها که دارای گروه های عاملی فعال و واکنش پذیری نظیر گروه های کربنیل می باشند، به عنوان مواد اولیه فعال و مناسب در سنتز ترکیبات آلی بسیار حائز اهمیت بوده و از نظر خواص بیولوژیکی و دارویی مورد توجه می باشند. قبلا روش های محدودی برای سنتز کلرو هیدرین ها با استفاده از کلرید های فلزی گزارش شده است که در تمام آنها یا بازده واکنش ها مناسب نمی باشد یا فضاگزینی محصولات بسیار پایین می باشد، ولی تاکنون از واکنش آلفا اپوکسی کتون ها با AlCl3 در استونیتریل برای تهیه بتا کلروهیدرین های دارای گروه عاملی فعال کربونیل مورد استفاده قرار نگرفته است. در این تحقیق ابتدا از واکنش تراکمی مشتقات بنزآلدئید با مشتقات استوفنون چالکون های مربوطه تهیه می شوند. سپس در مجاورت هیدروژن پراکسید در محلول سود، آلفااپوکسی کتون های مربوطه سنتز می شوند. پس خالص سازی اپوکسی کتون های سنتز شده، در مجاورت AlCl3 در حلال مناسب، بتا کلروهیدرین های دارای گروه عاملی کربونیل تهیه شده که پس از جداسازی و خالص سازی، توسط روش های مختلف طیف سنجی ساختار آنها مورد بررسی قرار خواهد گرفت. در این روش، واکنش ها در شرایط ملایم و در زمان بسیار کوتاه انجام شده و بازده محصول بالا می باشد. همچنین، واکنش ها با مکان گزینی و فضاگزینی بسیار بالایی انجام می گیرند که نسبت به روش های گزارش شده قبلی بسیار مطلوب تر می باشد.