فرزاد نیک پور

اکسایش و کاهش گروه‌های عاملی از تبدیل‌های مهم در سنتزهای آلی به‌حساب می‌آیند. در سنتزهای شیمیایی معمولی، از واکنشگرهای اکسیدکننده یا کاهنده استفاده‌ می‌شود که اغلب این واکنشگرها سمی و خطرناک هستند. در الکتروسنتز، با استفاده از تکنیک اکسایش آندی-کاهش کاتدی، فرآیند انتقال الکترون در سطح الکترود جایگـزین واکنش‌گرهای اکسید کننده و کاهنـده می‌شود. از آنجایی‌که الکترون‌ها به‌طور ذاتی واکنشگرهای تمیزی هستند و الکترود نیز به‌عنوان کاتالیزگر ناهمگن به راحتی از فرآورده‌ها جدا می‌شود، بنابراین روش الکتروشیمیایی به‌عنوان روشی سبز در این تبدیل‌ها مورد استفاده قرار گرفته‌ و در تحقیقات پژوهشی و هم‌چنین در صنعت، جایگاه ویژه‌ای یافته‌است. در این پژوهش، اکسایش آندی الکتروشیمیایی برخی مشتقات پیرازول نظیر 3-متیل‌پیرازول، 3،5-دی‌متیل‌پیرازول و 3-متیل-5-فنیل‌پیرازول و 5،3-دی‌فنیل‌پیرازول، به‌منظور الکتروسنتز ترکیب‌های آلی جدید مورد بررسی قرار گرفت و تاثیر پارامترهای موثر بر سنتز الکتروشیمیایی این ترکیب‌ها نظیر تغییرات pH و سیستم الکترولیت در محیط آبی و آلی بررسی ‌شد. نتایج نشان‌ داد در یک سل تفکیک نشده الکتروشیمی، پیرازول‌های اکسید شده در آند، به سرعت با مولکول‌های مواد اولیه وارد واکنش شده و از طریق تشکیل پیوند N-N و شکسته ‌شدن حلقه پیرازول در یک واکنش الکتروکاتالیز شده، ترکیب‌های هتروسیکل جدید با بازده‌های قابل توجه و همگام با اصول شیمی سبز سنتز شده‌اند. ساختار فرآورده‌ها، پس از جداسازی و خالص‌سازی، با استفاده از تکنیک‌های مختلف طیف‌سنجی مانند IR، NMR و Mass بررسی و تایید شد. سپس، با استفاده از داده‌های طیف‌سنجی و مطالعات ولتامتری چرخه‌ای (CV)، مکانیسم‌هایی برای واکنش‌های انجام شده و چگونگی تبدیل پیرازول‌ها به هتروسیکل‌های جدید ارائه شد