اکرم آشوری

چکیده در این پایان نامه، سنتز دی آریل متیل آمین های نوع دوم از طریق واکنش های نامتقارن تشکیل پیوند کربن-کربن و یا کربن-نیتروژن در مجاورت کاتالیست های کایرال آلی-فلزی رودیوم و مس بررسی شد. در روش اول، تهیه دی آریل متیل آمین های نوع دوم از طریق افزایش هسته دوستی فنیل-بورونیک اسید بر پارا-کلرو-N-سولفونیل ایمین در مجاورت کاتالیست کایرال رودیوم/فسفین بررسی شد. استفاده از کاتالیست فلزی قوی همراه با لیگاند های فسفین از نقاط برجسته این واکنش است. در این واکنش ، فراورده N-(S)-((4-کلروفنیل)(فنیل)(متیل)-4-متیل بنزن سولفونامید با بازده و فعالیت نوری عالی در زمان کمی تهیه شدند (شمای 1). شمای واکنش 1: تهیه آمین کایرال از طریق افزایش فنیل بورونیک اسید بر پارا-کلرو-N-سولفونیل ایمین در مجاورت کمپلکس کایرال [RhCl(coe)2]2/(R)-binap در روش دوم، تهیه دی آریل متیل آمین های نوع دوم از طریق واکنش قرض گرفتن هیدروژن با استفاده از مشتق های بنزهیدرول و پارا-تولوئن سولفونامید در مجاورت کاتالیست کایرال مس/فسفین بررسی شد. استفاده از کاتالیست فلزی ارزان قیمت و در دسترس همراه با لیگاند های فسفین، از نقاط برجسته این واکنش است. تاثیر عوامل موثر بر واکنش مانند انواع نمک های فلزی مس، لیگاندهای فسفین کایرال، حلال ها، بازهای مختلف، تاثیرات دمایی و نیز مقادیر مورد استفاده از نمک های فلزی، لیگاندها و واکنش گر ها مورد بررسی قرار گرفت. بیشترین بازده فراورده های دی آریل متیل آمین در واکنش پاراکلرو بنزهیدرول و پارا-تولوئن سولفونامید با نسبت (1:1)، در مجاورت سیستم کاتالیستی کایرال Cu(OTf)2/(R)-Segphos (10 مول درصد) در رفلاکس 4،1-دی اکسان خشک به دست آمد (شمای 2). شمای واکنش 2: تهیه آمین کایرال از طریق واکنش پارا-کلروبنزهیدرول و پارا-تولوئن سولفونامید در مجاورت کمپلکس کایرال Cu(OTf)2/(R)-Segphos ساختار فراورده های دی آریل متیل آمین تهیه شده در هر دو روش، با اندازه گیری نقطه ذوب و تکنیک های 1H NMR و 13C NMR شناسایی و تائید شد. در فراورده های کایرال، چرخش نوری با دستگاه پلاریمتر اندازه گیری شد. امید است در ادامه تحقیقات، این سیستم کاتالیستی را بتوان به دیگر واکنش های این خانواده نیز گسترش داد.