اکرم آشوری

دی آریل متانول ها حدواسط های مهمی در سنتز ترکیب های دارویی، طعم دهنده ها، صنعت کشاورزی و بیولوژیکی هستند که در سال های اخیر بسیار مورد توجه شیمی دانان قرار گرفته اند. روش های متفاوتی برای سنتز این ترکیب ها وجود دارد که یکی از این روش ها افزایش نامتقارن گروه آریل به آلدئید ها در مجاورت کاتالیست فلزی است. در این پایان نامه، سنتز دی آریل متانول های راسمیک وکایرال، از طریق افزایش هسته دوستی فنیل بورونیک اسید در مجاورت کاتالیست های همگن مورد بررسی قرار گرفت. ابتدا سنتز ماده اولیه فنیل بورونیک اسید با بازده بالا انجام و ساختار فرآورده با نقطه ذوب و طیف IR تایید شد (شمای 1). شمای 1: سنتز فنیل بورونیک اسید در ادامه، افزایش هسته دوستی فنیل بورونیک اسید به آلدئیدها در مجاورت کاتالیست همگن مس/ فسفین مورد بررسی قرار گرفت. شرایط بهینه واکنش با استفاده از باز ها و حلال های مختلف، نمک های مس، لیگاندهای فسفین متفاوت، همچنین بررسی مقادیر مختلف کاتالیست و لیگاند نشان داد بالاترین بازده در مجاورت کاتالیست CuCl2.2H2O ، لیگاند تک دندانه PPh3 و باز پتاسیم هیدروکسید در تتراهیدروفوران به دست آمد ( بازده 80%) (شمای 2). شمای 2: سنتز دی آریل متانول در در مجاورت کاتالیست CuCl2.2H2O و لیگاند PPh3 ساختار فرآورده های کایرال و راسمیک، با اندازه گیری نقطه ذوب و تکنیک های H NMR1 و 13 C NMR شناسایی و تائید شد. پس از سنتز مشتق های مختلف راسمیک دی آریل متانول، افزایش نامتقارن فنیل بورونیک اسید بر پارا کلروبنزآلدئید در مجاورت کاتالیست CuCl2.2H2O و لیگاندهای کایرال فسفین انجام شد که بهترین نتایج با لیگاند (R)-binap به دست آمد (شمای 3). شمای واکنش 3: سنتز دی آریل متانول کایرال در در مجاورت کاتالیست CuCl2.2H2O و لیگاند کایرال (R)-Binap در فرآورده کایرال، چرخش نوری با دستگاه پلاریمتر اندازه گیری شد.