بازتابِ دو واژه ی «شهر» و «روستا» در ادبیات کلاسیک فارسی نشان می دهد که از نظر کارکردی و ارزشی رابطه ی تقابلی بینِ آن ها وجود دارد. تصویرسازی های شاعران، رمزپردازی های عارفان و مفاهیمی که در متون ادبیِ گذشته با شهر و روستا بیان شده است، همگی بر نگاهِ ارزشگذارانه ی متفاوت نسبت به آن دو دلالت می کند. در این نگاه تقابلی، روستا در قطبِ منفی قرار گرفته که تمام صفاتِ مربوط به این قطب، بدان نسبت داده شده است؛ در مقابل، شهر متعلّق به قطبِ مثبت است که برای بیان مفاهیم و مضامین پسندیده به کار رفته است. در این نوشتار که موضوع آن ماهیّت بین رشته ای دارد و به ادبیات و جامعه شناسی مربوط می شود، به روش تحلیلی ـ توضیحی مفاهیم مربوط به دو واژه ی «شهر» و «روستا» در آثار ادبیِ واکاوی می شود تا مشخّص گردد که شاعران و نویسندگان گذشته در رابطه با مسأله ی نگاه متفاوت به شهر و روستا چه معیارها و ملاک هایی را در نظر داشته اند. دستاورد پژوهش بر این قضیه دلالت دارد که منشاء و علّت اصلی نگاهِ متفاوت به شهر و روستا در ادبیات گذشته، توجّه به تأثیر محیط بر ذهن انسان بوده که مولانا بیش از دیگران بدان پرداخته است. نقش و تأثیر عینی زمینه های فرهنگی و اجتماعی نیز در تصویرسازی ها و رمزپردازی هایی که با شهر و روستا صورت گرفته، به وضوح قابل مشاهده است.